Олеиновая кислота.

INCI: Oleic Acid.

CAS Number: 112-80-1 Chem/IUPAC Name: 9-Octadecenoic acid (9Z)- EINECS/ELINCS No: 204-007-1 COSING REF No: 77906 Химическая формула олеиновой кислоты: C18H34O2.

Получение

Чаще всего олеиновую кислоту получают в результате гидролиза растительных масел с последующим фракционированием и перекристаллизацией с метанолом или ацетоном.

Физические свойства

Олеиновая кислота относится к виду высших мононенасыщенных жирных кислот. По причине наличия двойной связи между С9 и С10 достаточно активна и в свободном состоянии почти не встречается, входит в состав триглицеридов. Для олеиновой кислоты существует 2 пространственных изомера: цис- и транс-олеиновая кислота. Вид: маслянистая жидкость. Цвет: колеблется от светло желтого до почти полного отсутствия цвета.

Запах: отсутствует. Вкус: отсутствует.

Растворимость: в бензоле и хлороформе. Температура плавления: 16°С, Температура кипения: 360°С. Олеиновая кислота отлично смешивается с органическими растворителями: в этаноле, с эфирами, ацетоном, этилацетатом и т.д. Она намного легче воды и не смешивается с ней. На открытом воздухе, при контакте с кислородом может потемнеть.

Химические свойства

Олеиновая кислота может вступать в реакции с солями и оксидами металлов. Результатом такого взаимодействия является образование олеатов - солей олеиновой кислоты.

Олеиновая кислота окисляется перманганатом калия, в результате чего образуется смесь из предельных диоксистеариновых кислот, в зависимости от условий проведения реакции. В результате процесса гидрации олеиновая кислота преобразовывается в стеариновую кислоту.

Распространение в природе

Самая распространённая жирная кислота из всех мононенасыщенных карбоновых кислот в природе. Относится к группе непредельных карбоновых кислот. Относится к омега-9 кислотам. Её можно выделить при гидролизе оливкового, пальмового, арахисового и подсолнечного масел. В природных условиях она содержится почти во всех натуральных жирах растительного и животного происхождения.

В животных жирах содержится в виде сложных эфиров — глицеридов:

в говяжьем жире (41—42 %), в свином жире (37—44 %), в тресковом жире (30 %);

а также содержится во многих растительных маслах таких как: масло сасанквы (85—89 %), масло лесного ореха (70—84 %), масло камелии (80 %), масло бурити (Mauritia flexuosa syn. Mauritia vinifera) (79 %), масло папайи (79 %), масло марулы (70—78 %), масло моринги (71 %), миндальное масло (64—82 %), оливковое масло (55,0—83,0 %), масло асаи (60 %), масло орехов кешью (60 %), масло авокадо (59—75 %), масло абрикосовых косточек (58—74 %), арахисовое масло (66 %), масло персиковых косточек (55—75 %), фисташковое масло (51—54 %), масло орехов макадамии (50—67 %), масло мякоти пекуи (54 %), масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %), масло дерева ним (50 %), масло путерии (50 %), аргановое масло (48 %), масло косточек пекуи (46 %), овсяное масло (46 %), масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %), масло понгамии (44,5—71 %), масло орехов пекан (43—51 %), масло купуасу (44 %), масло манго (43 %), масло авелланского ореха (42 %), масло ши (40—45 %), подсолнечное масло (14,0—39,4 %, высокоолеиновое 61,0—69,8 %), горчичное масло (22—30 %), масло бразильского ореха (38 %), масло салового дерева (37—43 %), кунжутное масло (37—42 %), тыквенное масло (35—47 %), пальмовое масло (35—45 %), масло какао (34—36 %), масло расторопши (30 %), кукурузное масло (24—42 %), масло кокум (Garcinia indica) (30—42 %), масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32—38 %), рисовое масло (32—38 %).

Применение

Косметическая промышленность.

Олеиновая кислота – один из самых распространенных и эффективных компонентов в мире косметики. Олеиновая кислота улучшает способность кожи к регенерации и восстановлению, смягчает, способствует восстановлению барьерных функций кожи и сохранению влаги в коже. В качестве эмолента олеиновую кислоту можно встретить в составах многих средств по уходу за кожей: кремов, лосьонов и в сыворотках. Является одним из основных компонентов декоративной косметики, обеспечивая гладкую и мягкую текстуру, улучшает растекаемость продукта. Ее часто добавляют в составы тональных кремов, помад и бальзамов для губ. Встречается в составах фармацевтических препаратов и мазях. Входит в состав парфюмерных средств. Благодаря ряду свойств, олеиновую кислоту используют при производстве эмульгаторов.

Олеиновую кислоту часто можно встретить в продуктах по уходу за волосами: в составах кондиционеров, несмываемых продуктах и сыворотках для волос. Улучшая текстуру средства, олеиновая кислота эффективно разглаживает волосы, придает блеск и делает их послушными.

В качестве эмульгирующего или солюбилизирующего агента олеиновую кислоту добавляют во все составы моющих средств. Применяется в мыловарении.

Пищевая промышленность.

Олеиновая кислота в пищевой промышленности известна по кодовым наименованием E570, Благодаря своим пеногасящим и глазирующим свойствам ее часто применяют при изготовлении десертов.

В машиностроении металлургии.

В машиностроении и металообрабатывающей промышленности олеиновую кислоту применяют для изготовления смазочных жидкостей при обработке металла. Олеиновая кислота используется при производстве смазочно-охлаждающих жидкостей (СОЖ), это основывается на способности жирных кислот образовывать на поверхности металла мыльную плёнку с более высокой температурой плавления чем масла, жирные кислоты и ПАВ. Входит в состав олеина. Играет роль загустителя для смазочных масел.

Текстильная промышленность.

С добавлением олеиновой кислоты создают защитный гидроизоляционный слой на поверхности текстиля.

Химическая промышленность.

Олеиновая кислота имеет широкое применение в химической промышленности. Ее используют для производства лакокрасочных материалов, различных реагентов, эмульгаторов и др.

Полученные эфиры на основе олеиновой кислоты применяются в качестве растворителей и пластификаторов при синтезе резины, изделий из целлюлозы и других веществ.

Олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе СОЖ при обработке металлов резанием, хонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов для получения лакокрасочных материалов.

Также может быть основой для производства полиролей, покрытий и других композиций бытового назначения.

Аграрная промышленность. В аграрной промышленности олеиновая кислота применяется для отпугивания муравьев. При том, что олеиновая кислота не является ядом, но воздействует на насекомых органическим способом.

Строительство. В строительстве олеиновую кислоту добавляют в составы некоторых строительных смесей, например при изготовлении бетона.